【人物与科研】中国科学技术大学田仕凯教授研究团队：环氧化物参与的α-氨基酸衍生的三级烯丙基、炔丙基和苄基胺的Stevens重排

田仕凯，教授，博士生导师。1993年毕业于兰州大学化学系，获理学学士学位。分别于1996年和1998年在中国科学院上海有机化学研究所获理学硕士学位和理学博士学位。1999-2002年在美国Brandeis大学化学系从事博士后研究。2002-2005年在美国Vertex制药公司担任研究员。2005年至今在中国科学技术大学化学系担任教授。主要研究方向为有机合成领域。

环氧化物参与的α-氨基酸衍生的三级烯丙基、炔丙基和苄基胺的Stevens重排

首先，作者使用烯丙基胺1a和环氧化合物2a对反应条件进行了探索，发现不使用催化剂的时候得不到产物（Table 1）。当使用有机酸和氯化铝、氯化铋等路易斯酸时，反应也不能发生。当使用FeCl₃作催化剂时，反应可以60%的分离产率得到产物。然后，作者进一步对常见的路易斯酸催化剂和溶剂进行了筛选，发现当使用ZnI₂作催化剂，1,4-二氧六环作溶剂时，反应可以89%的分离产率得到产物。令人惊喜的是，当原料使用酰胺时，反应也可以得到中等的分离产率。

（来源：Chem. Eur. J.）

（来源：Chem. Eur. J.）

（来源：Chem. Eur. J.）

（来源：Chem. Eur. J.）

最后，作者将天然存在的氨基酸进行衍生化（Scheme 4）。结果表明，使用本文的标准条件进行实验可以得到复杂的三元并环化合物，并取得不错的手性转移效果。

（来源：Chem. Eur. J.）