吲哚与含CF3氮杂对亚甲基苯醌的1,6-共轭加成反应合成含CF3的吲哚衍生物

科技工作者之家 2019-07-31

来源:CBG资讯

原标题:成都有机化学有限公司袁伟成研究员课题组:吲哚与含CF3氮杂对亚甲基苯醌的1,6-共轭加成反应合成含CF3的吲哚衍生物

 含氟原子和氟化基团的生物活性分子广泛存在于材料科学、农业化学和药物化学等领域。其中三氟甲基(CF3)是最重要、最常用的氟化官能团,其能改善分子的性质,如pKa、代谢稳定性、亲脂性及渗透性,越来越受到药物学家和有机化学家的广泛关注。因此,发展简便、高效的合成方法,用于合成含CF3的有机分子具有重要的意义。

 氮杂对亚甲基苯醌在有机合成、材料科学和药物开发中具有广泛应用。氮杂对亚甲苯醌作为一类非常重要的合成子,由于其特殊的结构骨架使其可以发生1,2-加成、1,4-加成、1,6-加成和Diels-Alder反应,但由于其极易芳构化的原因,与亲核试剂发生1,6-共轭加成反应为主。2017年,Dyachenko首次合成了高活性的含CF3氮杂对亚甲基苯醌,文献报道了其与醇类、胺类和丙二腈等亲核试剂的反应,而与吲哚发生1,6-共轭加成反应用于合成含CF3的吲哚类化合物还未见报道。由于含CF3的吲哚类化合物在药物合成和农药领域中具有广泛的应用,因此,寻找含CF3的吲哚衍生物的合成方法具有重要价值。

20190731180837_5179fe.jpg

中国科学院成都有机化学研究所周晓建等通过布朗斯特酸联萘酚磷酸酯催化含CF3氮杂对亚甲基苯醌与吲哚的1,6-共轭加成反应,实现了一系列含CF3的吲哚类化合物的高效合成。研究以5 mol%联萘酚磷酸酯(±)BNPA为催化剂,含CF3氮杂对亚甲基苯醌(1)与取代吲哚(2a~2g)为原料,通过1,6-共轭加成反应,合成了7个结构新颖的含CF3的吲哚类化合物(3a~3g, Scheme 1),在该催化体系下,不同的取代吲哚化合物均可顺利反应,产物收率高达87%,为含CF3的吲哚类化合物的合成提供了一种有效途径。 

文章信息:

DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19103

基金项目国家自然科学基金资助项目(21602217);中国科学院西部之光青年学者项目

作者简介:周晓建(1990-),男,汉族,湖南衡阳人,博士研究生,主要从事有机小分子不对称催化研究。

来源:BeanGoNews CBG资讯

原文链接:http://mp.weixin.qq.com/s?__biz=MzI4ODQ0NjUwMg==&mid=2247495951&idx=5&sn=1fbb294d6e83d3e42bd4b66df743a737&chksm=ec3cf046db4b795039f1f1f0fc631331d1175401fa0d5a5ddccbb7a754be97a9598902ba8bc4&scene=27#wechat_redirect

版权声明:除非特别注明,本站所载内容来源于互联网、微信公众号等公开渠道,不代表本站观点,仅供参考、交流、公益传播之目的。转载的稿件版权归原作者或机构所有,如有侵权,请联系删除。

电话:(010)86409582

邮箱:kejie@scimall.org.cn