二氮杂18-冠醚-6

二氮杂18-冠醚-6是一种有机化合物，分子式为C12H26N2O4。

编号系统CAS号：23978-55-4

MDL号：MFCD00005112

EINECS号：245-965-0

RTECS号：HM1650000

BRN号：609764

PubChem号：248578131

基本信息中文名称：二氮杂18-冠醚-6

中文别名：1,10-氮杂-18-冠-6; 1,7,10,16-四恶-4,13-二氮环十八烷; 1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂环十八烷; 4,13-二氮杂-18-冠-6-醚; 1,10-二氮杂-18-冠-6

英文名称：1,7,10,16-Tetraoxa-4,13-diazacyclooctadecane

英文别名：Diaza-18-crown-6; 4,13-DIAZA-18-CROWN-6; DIAZA-18-CROWN-6; 1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadecane; 1,4,10,13-Tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane

物化性质外观与性状：灰白色有光泽的结晶粉末

密度：0.952g/cm3

熔点：111-114ºC

沸点：412.1ºC

闪点：170.6ºC

储存条件：0-6ºC

安全信息信号词：警告

危害声明：H315; H319; H335

警示性声明：P261; P305 + P351 + P338

海关编码：2934999090

危险类别码：R36/37/38

安全说明：26-37/39

危险品标志：Xi2

生产方法1.将1.48g(0.01mol)1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷和2.06g(0.01mol)3,6-二氧杂辛二酸二甲酯溶于25ml无水乙醇,回流反应一周。浓缩溶液,所得粗品二酰胺溶于125ml四氢呋喃,加入0.5g氢化铝锂,回流反应过夜,依次加入乙酸乙酯和1ml水处理剩余的氢化铝锂。滤出沉淀,滤液蒸发至干,余物溶于氯仿,经硫酸镁干燥,除去溶剂得几乎纯净的产品1.29g,产率49%。如需进一步纯化,可采用层析法,熔点113~114℃。

2.制法: 于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加入1,2-双(2-碘乙氧基)乙烷,400mL乙腈,125g粉碎的碳酸钠,搅拌下加入至沸。滴加1,2-双(2-氨乙氧基)乙烷。

(3)33g(0.223mol)溶于乙腈100mL的溶液。加完后回流反应18h。过滤,浓缩。剩余物溶于沸腾的50mL二氧六环与50mL丙酮的混合液中,冷后放置过夜。过滤析出的白色固体,干燥,重9.4g。其可能为碘化钾、产物与二氧六环形成的配合物。将其溶于水中,用氯仿连续提取。蒸出氯仿再用己烷重结晶,得4,13-二氮-18-冠-6。

用途常用冠醚之一，有效的配位试剂和相转移催化剂，是合成多种穴醚和特殊冠醚的重要原料。

本词条内容贡献者为:

周敏 - 副教授 - 西南大学