N-烷基化

科技工作者之家 2020-11-17

N-烷基化指的是氨、脂肪族或芳香族胺类氨基中的氢原子被烷基取代,或者通过直接加成而在氮原子上引入烷基的反应。

反应通式N-烷基化反应通式如下:

NH3+R-Z→RNH2+HZ;

R’NH2+R-Z→R’NHR+HZ;

R’NHR+R-Z→R’NR2+HZ。

式中R-Z代表烷基化剂,包括醇、卤烷、酪等化合物。R代表烷基,Z代表一OH,一Cl,一OSO3H等基团。此外,烯烃、环氧化合物,醛和酮类也可作为N-烷化剂。1

N-烷基化剂N-烷基化剂的种类很多,常见的有以下几类:

1.醇和醚:甲醇,乙醇、甲醚、乙醚,异丙醇、丁醇等。

2.卤烷:氯甲烷、碘甲烷、氯乙烷、澳乙烷、氯苄、氯乙醇、氯乙酸等。

3.酯:硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、磷酸三甲酯、对甲苯磺酸甲酯等。

4.环氧化合物:环氧乙烷、环氧丙烷等。

5.烯烃衍生物:丙烯腈、丙烯酸,丙烯酸甲酯等。

6.醛和酮:各种脂肪族和芳香族的醛酮。

应该指明,前三类烷基化剂与氮上氢原子发生取代反应,后两类烷基化剂则是加成到氮原子上。最后一类烷基化剂则先与氨基发生脱水缩合,生成缩醛胺,需再经还原才能转变为胺,因此又称为还原烷基化。1

本词条内容贡献者为:

赵阳国 - 副教授 - 中国海洋大学

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