Huisgen亲核酰基化反应

炔烃、含氮化合物生成杂环化合物的反应。由于反应的特性，该反应常常被用于一些功能性物质的合成（医药lead compound，生物探针，软质材料etc）。Sharpless命名该反应为点击化学。俗称“Click Reaction”。

特点[3+2]偶极子环加成反应的一种。该反应优点是有极高的产率而且具有很好的官能团选择性。即使底物中含有其他官能基团，但是能够仅仅只是炔基与叠氮之间的发生反应。该反应不可逆，对于溶剂没有特别的要求，在水中也能进行。原子经济高达100%。

由于反应的特性，该反应常常被用于一些功能性物质的合成（医药lead compound，生物探针，软质材料etc）。Sharpless命名该反应为点击化学。俗称“ClickReaction”。

适当的铜(I)催化剂、可以使末端炔烃反应加速100万倍左右。并且还有可能提高位置选择性。其中具有代表性的是Cu(I)-TBTA催化剂。另外除了铜意外，Ru也显示出了良好的催化活性。1

反应机理加热条件的反应，通常是典型的[3+2]偶极子附加幻化反应。使用铜催化的情况，反应通过乙炔铜中间体进行。这样也能解释位置选择性。2

反应实例以下是具有代表性的实例。

Sharpless利用AchE作为模子，利用靶向结合部位不同的两种阻断剂通过click反应，成功得到了世界最强的AchE阻断剂。

Bertozzi等人利用扭曲的吸电子性环辛炔，在无催化剂下，顺利发生click反应。本条件没有使用金属，所以避免了其对生物测定的影响是该反应一大亮点。12

本词条内容贡献者为:

李晓林 - 教授 - 西南大学