缩醛胺

醛或酮与氨基发生脱水缩合生成缩醛胺的反应。缩醛胺经进一步还原转变为胺或胺的衍生物，使得原有胺类化合物中N端引入烷基（N-烷基化）1。

N-烷基化醛或酮为烷化剂，与胺类的加成，在脱水缩合生成缩醛胺，然后还原为胺，因此成为还原N-烷基化2。

实际合成应用为了在氨基上只引入一个烷基起见，除了以上提到过的几种方法以外，还应该提到另一种方法，也就是利用醛类能与伯胺类起反应形成缩胺胺，而接着再进行加氢反应使只生成仲胺的方法。以使用甲醛为例，反应可表示如下式：

N-苄基对-氮基苯酚，就是通过对-氨基苯酚与苯甲醛的反应，以及中间产品的还原两步反应制备的：

这种方法除了用来制备纯粹的仲胺以外，又可以通过缩胺胺与HCN的反应来制备芳胺基乙腈：

如果在前一步中不用甲醛，而用它和酸性亚硫酸钠的加合产物(水溶液)来处理芳胺，则第二步中就不必使用极毒的气态HCN而可改用NaOH；这样就可以使制造过程大为简化：

接着使芳胺基乙腈超水解反应，即可制得芳胺基乙酸：

芳氨基乙腈和芳胺基乙酸的合成，是生产靛蓝一类染料的重要步骤。

合成靛蓝本身的中间体是苯氨基乙酸。它的实际生产方式和上述步骤有些区别。具体生成流程是：首先向苯胺中加入甲醛的水溶液，并升温到60-70℃，以形成N, N’-二苯基甲二胺：

然后在压热器中通入二氧化碳（8大气压），并在进行冷却使温度保持在52℃以下的条件，压入NaOH的水溶液。在CO2的作用下从NaOH生成HCN，即与中间产物发生反应而转化为苯胺基乙腈和苯胺：

分出苯胺基乙腈和苯胺在一起的那一层液体，并用NaOH和KOH的混合溶液在110℃和8大气压下进行苯胺基乙腈的水解过程。水解完后，用苯抽取苯胺，而生成的苯胺基乙腈的钠-钾混合盐则留在水溶液中。把这个水溶液浓缩到完全干燥，即得出粗制产品。

使用酮作烷化剂（缩合和还原）的例子是3：

本词条内容贡献者为:

张静 - 副教授 - 西南大学