黑三棱内酯B及其关键中间体的合成

• 摘要：

  本发明涉及活性天然产物黑三棱内酯B及其关键中间体的合成方法,以肉桂酸类化合物为原料,经傅克反应、氧化反应等步骤合成出黑三棱内酯B和其关键中间体,具有步骤少、操作简便、易于放大等优点.

• 专利类型：

  发明专利

• 申请/专利号：

  CN201310405476.9

• 申请日期：

  2013.09.06

• 公开/公告号：

  CN103483348A

• 公开/公告日：

  2014-01-01

• 发明人：

  孙健 董理进 王元勋 王超

• 申请人：

  中国科学院成都生物研究所

• 主分类号：

  C07D493/04(2006.01)I,C,C07,C07D,C07D493

• 分类号：

  C07D493/04(2006.01)I,C07C49/755(2006.01)I,C07D311/76(2006.01)I,C07F7/18(2006.01)I,C,C07,C07D,C07C,C07F,C07D493,C07C49,C07D311,C07F7,C07D493/04,C07C49/755,C07D311/76,C07F7/18

• 主权项：

  一种合成天然产物黑三棱内酯B的方法,其特征在于,所述方法的反应路线如下所示:其中,该反应路线中出现的R1和R2分别各自独立地为甲基、甲氧基亚甲基、含0~3个甲氧基的苄基或叔丁基二甲基硅基;所述方法包括如下步骤:(1)在路易斯酸或布朗斯特酸的作用下,肉桂酸类化合物Ⅰ和对苯二醚类化合物II发生傅克反应制得茚酮类化合物III;(2)茚酮类化合物III在氧化剂的作用下,生成α‑羟基茚酮类化合物IV;(3)α‑羟基茚酮类化合物IV在氧化剂的作用下生成化合物V;(4)化合物V在脱保护试剂和脱水试剂的作用下转化为黑三棱内酯B.FDA0000378724840000011.jpg