一种具有红色聚集诱导发光特性的卟啉衍生物及其制备方法和应用

• 摘要：

  本发明公开了一种具有红色聚集诱导发光特性的卟啉衍生物;及其制备方法和应用.通过四苯基乙烯基团修饰卟啉分子,由于四苯基乙烯"螺旋桨"状非平面结构的引入,在空间结构上极大的降低卟啉分子间的π‑π堆积作用,使卟啉从聚集荧光淬灭转变为聚集诱导发光;该卟啉衍生物能够在聚集态和固体时发射强烈的红色荧光,能够在有机电致发光器件及近红外生物成像领域取得很好的应用.

• 专利类型：

  发明专利

• 申请/专利号：

  CN201911111788.2

• 申请日期：

  2019.11.14

• 公开/公告号：

  CN111087403A

• 公开/公告日：

  2020-05-01

• 发明人：

  卢小泉 张银潘 邴勇博 王铁英 白蕾 韩振刚

• 申请人：

  西北师范大学

• 主分类号：

  C07D487/22(2006.01),C,C07,C07D,C07D487

• 分类号：

  C07D487/22(2006.01),C09K11/06(2006.01),H01L51/54(2006.01),G01N21/64(2006.01),C,H,G,C07,C09,H01,G01,C07D,C09K,H01L,G01N,C07D487,C09K11,H01L51,G01N21,C07D487/22,C09K11/06,H01L51/54,G01N21/64

• 主权项：

  1.一种具有红色聚集诱导发光特性的卟啉衍生物,结构式如下所示: 2.权利要求1所示的具有红色聚集诱导发光特性的卟啉衍生物的制备方法,其特征在于,具体包括如下步骤: (1)制备5-(4-氨基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉 首先采用Adler法合成四苯基卟啉,然后将四苯基卟啉溶于三氟乙酸,在低温条件下加入亚硝酸盐进行硝化反应,反应结束后,纯化分离得5-(4-硝基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉,再在浓盐酸溶液中加入无机盐还原剂进行还原,加热回流,纯化分离得5-(4-氨基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉; (2)制备[1-(4-甲醛基联苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯 将1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯基乙烯和4-甲酰基苯硼酸通过Suzuki偶联反应,合成[1-(4-甲醛基联苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯; (3)制备聚集诱导发光卟啉衍生物 将5-(4-氨基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉和[1-(4-甲醛基联苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯通过Schiff反应,得到四苯基乙烯基团修饰的卟啉衍生物. 3.根据权利要求2所述的具有红色聚集诱导发光特性的卟啉衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述低温条件为-15℃,所述亚硝酸盐为亚硝酸钠,硝化反应的时间为30min;所述无机盐还原剂为SnCl2·2H2O;加热回流在80℃下回流12h. 4.权利要求1所述的卟啉衍生物在有机电致发光、生物成像材料中的应用.