科技工作者之家
科技工作者之家APP是专注科技人才,知识分享与人才交流的服务平台。
科技工作者之家 2020-11-17
McFadyen-Stevens反应(McFadyen-Stevens reaction)
碱催化下,酰基磺酰肼发生热分解,生成相应的醛类。Dudman 等发展了一种不同的酰肼试剂。
简介麦克法迪恩-史蒂文斯还原反应,Mcfadyen-Stevens reduction reaction。
麦克法迪恩-史蒂文斯还原反应又称“磺酰肼反应”指芳香族羧酸衍生物和苯磺酰肼作用(也可酰先生成肼,后者用苯磺酰氯处理),得到N-芳酰基-N'-苯磺酰肼,随后在乙二醇中与碳酸钠加热至分解,生成芳醛的反应。该反应收率不高,常以 酰氯和 酯作为反应物,不适用于脂肪族羧酸衍生物的还原,但有少数不含活性α-氢的脂肪族羧酸衍生物可以发生该反应。1
反应机理反应的具体机理仍不很清楚。有认为反应机理是由底物的去质子化、质子1,2-迁移以及断裂反应所组成,最后一步中烷氧负离子断裂,得到产物,并生成芳基亚磺酸根离子、放出氮气。2
也有认为反应是经过酰基氮烯中间体进行。
反应举例
本词条内容贡献者为:
黄伦先 - 副教授 - 西南大学