McFadyen-Stevens还原反应

科技工作者之家 2020-11-17

McFadyen-Stevens反应(McFadyen-Stevens reaction)

碱催化下,酰基磺酰肼发生热分解,生成相应的醛类。Dudman 等发展了一种不同的酰肼试剂。

简介麦克法迪恩-史蒂文斯还原反应,Mcfadyen-Stevens reduction reaction。

麦克法迪恩-史蒂文斯还原反应又称“磺酰肼反应”指芳香族羧酸衍生物和苯磺酰肼作用(也可酰先生成肼,后者用苯磺酰氯处理),得到N-芳酰基-N'-苯磺酰肼,随后在乙二醇中与碳酸钠加热至分解,生成芳醛的反应。该反应收率不高,常以 酰氯和 酯作为反应物,不适用于脂肪族羧酸衍生物的还原,但有少数不含活性α-氢的脂肪族羧酸衍生物可以发生该反应。1

反应机理反应的具体机理仍不很清楚。有认为反应机理是由底物的去质子化、质子1,2-迁移以及断裂反应所组成,最后一步中烷氧负离子断裂,得到产物,并生成芳基亚磺酸根离子、放出氮气。2

也有认为反应是经过酰基氮烯中间体进行。

反应举例

本词条内容贡献者为:

黄伦先 - 副教授 - 西南大学

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