Kharasch反应

科技工作者之家 2020-11-17

等摩尔过苯甲酸叔丁酯及催化量酮(I)盐存在下,烯烃发生烯丙基氧酰化反应,生成的苯甲酸酯通过水解转化为烯丙醇的反应。

反应机理涉及由过氧酯的O-O键与Cu(I)进行还原均裂,形成 cu(II)盐和叔丁氧自由基引发反应,然后,叔丁氧自由基摄取一个烯丙基氢原子,产生叔丁醇和烯丙基自由基,下步是cu(II)迅速加成到烯丙基自由基上,生成带有烯丙基片段的cu(III)苯甲酸盐。后者经重排生成烯 丙基酯产物,同时再生成Cu(I)催化剂。适当的手性配体的Cu(III)配合 物能够诱导形成不对称的苯甲酸烯丙基酯产物。1

反应举例

本词条内容贡献者为:

黄伦先 - 副教授 - 西南大学

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