3,3-二甲基丙烯酸甲酯

3,3-二甲基丙烯酸甲酯是一种化学物质，分子式是C6H10O2。

基本信息中文名称：3,3-二甲基丙烯酸甲酯

中文别名：异戊烯酸甲酯; 3-甲基-2-丁烯酸甲酯

英文名称：3,3-Dimethylacrylic Acid Methyl Ester

英文别名：methyl 3-methylbut-2-enoate; 2-Butenoic acid, 3-methyl-, methyl ester

CAS号：924-50-5

分子量：114.14

PSA：26.30000

LogP：1.125601

物化性质外观与性状：无色液体

密度：0.935 g/mL at 20 °C

熔点：-41°C

沸点：70-75 °C60 mm Hg(lit.)

闪点：99 °F

折射率：n20/D 1.4364(lit.)

安全信息包装等级：III

危险类别：3

海关编码：2916190090

危险品运输编码：UN 3272 3/PG 3

WGK Germany：1

危险类别码：R10

安全说明：S16-S29-S33

危险品标志：Xi2

生产方法其制备方法是用双丙酮(1mol)和次氯酸钠溶液(500mL)在反应瓶中剧烈搅拌,反应放热,将温度升到50℃继续滴加次氯酸钠(150mL,总量为5mol),控制滴加速度,使反应温度维持在55～60℃,当次氯酸钠加完时,升温到65℃左右,再在自然冷却下继续搅拌3～4h,加入少量Na2SO3以还原过量的次氯酸钠,然后静置分层,分出氯仿,在20℃时用稀H2SO4酸化,再用氯仿萃取、水洗、干燥,蒸出溶剂氯仿,残余物冷却后得黄色固体即异戊烯酸(CAS[541-47-9]),m.p.60～65℃(文献值m.p.68.5～69.5℃),b.p.194～195℃。 取上述制得的异戊烯酸1mol与甲醇4.4mol混合后加入少许浓硫酸为催化剂,在60～70℃搅拌反应5h,冷却后用水稀释分出有机层,水层用氯仿萃取,与有机层合并,用稀Na2CO3溶液洗涤,水洗、干燥,蒸出氯仿,再收集130～140℃馏分为异戊烯酸甲酯。此外用异丁烯与四氯化碳在铜催化剂存在下加压进行调聚反应,再用硫酸进行水解也可得到异戊烯酸,二步收率可达84%以上,再进一步与醇酯化即得异戊烯酸酯。也可用亚磷酸三烷酯与氯乙酸乙酯反应生成乙酸乙酯基亚磷酸二烷酯,再在极性溶剂中,在强碱(如氢化钠、氨基钠、醇钠)等存在下与丙酮进行华-依(Wadsovorth-Emmons)反应,即得到异戊烯酸酯(第一步收率为90%,第二步收率为84.5%)。

用途是一种重要的有机合成原材料。

本词条内容贡献者为:

刘玉峰 - 副教授 - 辽宁大学