蕨烷

科技工作者之家 2020-11-17

蕨烷为E环为五元环的五环三萜类化合物,三萜类化合物大多数具有五环环系骨架,其中E环可分别为五员或六员环;仅个别化合物只具四环环系骨架(如芒柄花烷),但较少见。蕨烷由于E环上异丙基取代位置和环系上立体构型不同,并使其有别于藿烷。蕨烷一般少见,但在未成熟烃源岩中,可见蕨烯,为高等植物的生源标志物1。

基本信息中文名蕨烷

英文名Fernane

分子式C30H52

PubChem CID 1017862422

计算化学数据分子量: 412.746 g/mol

氢键供体数目: 0

氢键受体数目: 0

可旋转键数目: 1

复杂度: 6882

理化性质三萜类化合物多有较好的结晶,能溶于石油醚、苯、乙醚、三氯甲烷等有机溶剂,而不溶于水。三萜化合物若与糖结合成为苷类,尤其是寡糖苷,由于糖分子的引入,使羟基数目增多,极性加大,不易结晶,因而皂苷大多为白色无定形粉末,可溶于水,易溶于热水、稀醇、热甲醇和热乙醇中,几乎不溶或难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂,含水丁醇或戊醇对皂苷的溶解度较好,因此是提取和纯化皂苷时常采用的溶剂3。

提取与分离三萜化合物的提取与分离方法大致分四类:一是用乙醇、甲醇或稀乙醇提取,提取物直接进行分离;二是用醇类溶剂提取后,提取物依次用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等溶剂进行分步提取,然后进一步分离,三萜成分主要从三氯甲烷部位中获得;三是制备成衍生物再作分离,即将提取物先用乙醚提取,用重氮甲烷甲基化,制成甲酯衍生物,或将提取物按常法进行乙酰化制成乙酰衍生物,然后进行分离;四是有许多三萜化合物在植物体中是以皂苷形式存在,可由三萜皂苷水解后获得,即将三萜皂苷进行水解,水解产物用三氯甲烷等溶剂萃取,然后进行分离。但有些三萜在酸水解时,由于水解反应比较强烈,发生结构变异而生成次生结构,得不到原生皂苷元。如欲获得原生皂苷元,则应采用温和的水解条件,如两相酸水解、酶水解或Smith降解等方法3。

三萜化合物的分离通常是采用反复硅胶吸附柱色谱。先经常压或低压硅胶柱色谱做初步分离,样品纯度有所提高,再经中压柱色谱、制备薄层色谱、高效液相色谱等方法进一步分离纯化。硅胶柱色谱常用溶剂系统为石油醚.三氯甲烷、苯一乙酸乙酯、三氯甲烷-乙酸乙酯、三氯甲烷一丙酮、三氯甲烷一甲醇、乙酸乙酯-丙酮等3。

本词条内容贡献者为:

杨晓红 - 副教授 - 西南大学

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