环己烯酮

环己烯酮（Cyclohexenone）依其命名应有两种异构体，即2-环己烯-1-酮与3-环己烯-1-酮。通常指2-环己烯-1-酮，是一种有机合成中重要的中间体，为多种药品和香水的原料。纯的环己烯酮为无色透明液体，但商业产品通常带黄色。环己烯酮的工业制法为苯酚的Birch还原。

简介环己烯酮（Cyclohexenone）依其命名应有两种异构体，即2-环己烯-1-酮与3-环己烯-1-酮。通常指2-环己烯-1-酮，是一种有机合成中重要的中间体，为多种药品和香水的原料。纯的环己烯酮为无色透明液体，但商业产品通常带黄色。环己烯酮的工业制法为苯酚的Birch还原。1

性质环己烯酮不仅溶于一般有机溶剂如醇，酯，醚等，还与极性非质子溶剂混溶。

环己烯酮含有羰基和碳碳双键两种官能团，能发生两者的各种反应。并且是一种典型的缺电子的α, β-不饱和羰基化合物，可与烃基铜试剂发生1,4-加成而与烃基锂发生1,2-加成，发生迈克尔加成和罗宾逊合环等反应。

在强碱条件下，环己烯酮的4号位（共轭双键的α位）或6号位（羰基的α位）的亚甲基失质子。1

合成实验室可由3-乙氧基-2-环己烯-1-醇水解制得，而此化合物是从间苯二酚出发，部分还原经过环己二酮，再成烯醇醚，还原得到。也可从苯甲醚出发，经Birch还原再异构化得到 。其他制法还有环己酮的α-溴化再消除，或由3-氯环己烯水解再氧化等。工业上，环己烯酮为环己烯催化氧化制得，例如在钒催化剂下由过氧化氢氧化。有一些相关的催化剂专利。1

伯奇还原反应伯奇还原反应（Birch还原）是指用钠和醇在液氨中将芳香环还原成1,4-环己二烯的有机还原反应。此反应最早由澳大利亚化学家Arthur John Birch(1915–1995)在1944年发表。Birch还原的重要性在于：尽管剩下的双键（非芳香性）更为活泼，该反应却能停留在环己双烯上，而不继续还原。1

本词条内容贡献者为:

程鹏 - 副教授 - 西南大学