贝克曼重排

贝克曼重排反应（Beckmann rearrangement）指的是酮肟在硫酸、五氯化磷、多磷酸等酸性催化剂的作用下重排为酰胺的反应。此反应是由德国化学家恩斯特·奥托·贝克曼发现并由此得名。

反应机理贝克曼重排反应历程较复杂，中间体是“氮宾”正离子，随即邻近烃基转移到这个正中心形成邻碳正离子，然后水合，去质子，异构化得到酰胺。以上各步反应是连续且同时发生的。

酮肟具有顺反异构体，经重排的立体化学分析，羟基只能和处于其反位的基团调换位置，则反式移动，囚此这是一个立体专一性的反应，即使是不对称的酮肟在重排中也只能得到一种酰胺。贝克曼重排是分子内的反应，当迁移基团中含有不对称碳原于时，迁移后，该碳原子的构型保持不变。1

应用贝克曼重排在有机合成中应用广泛。试例反应的反应物为环己酮并生成己内酰胺，因为己内酰胺是制造尼龙6的重要原料，所以此反应也是贝克曼重排的一个很重要的应用。

环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺反应如下：

提出者恩斯特·奥托·贝克曼（Ernst Otto Beckmann，1853年7月4日－1923年7月13日），是一名德国化学家，主要成就包括发明贝克曼温度计和发现贝克曼重排反应。

本词条内容贡献者为:

赵阳国 - 副教授 - 中国海洋大学