DDQ脱氢反应

用含有吸电子取代基的醌，如：氯醌、2,3-二氯-5,6-二氰基苯琨等可与部分不饱和的反应物作用进行脱氢反应。

2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌（DDQ），一种醌类，亮黄色固体。用作对有机化合物选择性的氧化剂、分析试剂。

反应机理

反应举例

DDQ为亮黄色至橙黄色结晶性粉末、微臭、在苯中为黑色发亮结晶，能溶于苯、二氧六环、乙酸、微溶于氯仿、二氯甲烷，遇水迅速分解，把粉末露于85以上相对湿度空气中，局部很快变黑后分解。熔点215-217℃。

对空气具有一定稳定性，但是与水接触会放出HCN，必须在惰性气体保护下的无水环境中操作使用。

将2,3-二氰基氢醌和盐酸搅成浆状物，在35℃左右慢慢加入70%硝酸、继续搅拌反应1h。过滤，用四氯化碳洗涤，干燥，得DDQ，产率90%。

合成甾族化合物的氧化剂，用于计划生育用药氯地孕酮、三烯高诺酮的生产。

用作医药中间体，专门作为甾体类激素化合物的脱氢剂。

是一种优良的脱氢试剂，主要用于甾体激素类药物合成与一些高级香料合成中脱氢。12

本词条内容贡献者为:

李航 - 副教授 - 西南大学