烷基化反应

烷基化反应（Alkylation reaction）指的是将有机物分子碳、氮、氧等原子上引入烷基，合成有机化学品的反应。被烷基化物主要有烷烃及其衍生物、芳香烃及其衍生物。其反应主要分为C-烷基化、N-烷基化、O-烷基化三类。

简介应用与作用有机物分子碳、氮、氧等原子上引入烷基，合成有机化学品的过程称为烷基化。被烷基化物主要有烷烃及其衍生物、芳香烃及其衍生物。烷烃及其衍生物，包括脂肪醇、脂肪胺、羧酸及其衍生物等。通过烷基化，可在被烷基化物分子中引入甲基、乙基、异丙基、叔丁基、长碳链烷基等烷基。也可引入氯甲基、羧甲基、羟乙基、睛乙基等烷基的衍生物，还可引入不饱和烃基、芳基等。芳香烃及其衍生物，包括芳香烃及硝基芳烃、卤代芳烃、芳磺酸、芳香胺类、酚类、芳羧酸及其酯类等。

通过烷基化，可形成新的碳碳、碳杂等共价键，从而延长了有机化合物分子骨架，改变了被烷基化物的化学结构，赋予了其新的性能，制造出许多具有特定用途的有机化学品。有些是专用精细化学品，如非离子表面活性剂壬基酚聚氧乙烯醚、邻苯二甲酸酯类增塑剂、相转移催化剂季铵盐类等。

烷化剂烷基化试剂又称为烷化剂、烃化剂许，多烃的衍生物可作烷化剂。

①卤烷：氯甲烷、碘甲烷、氯乙烷、溴乙烷、氯乙酸和氯化苄等。

②醇类：甲醇、乙醇、正丁醇、十二碳醇等。

③酯类：硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、磷酸i甲酯、磷酸三乙酯、对甲基苯磺酸甲酯和乙酯等。

④不饱和烃：乙烯、丙烯、高碳a烯烃、丙烯腈、丙烯酸甲酯和乙炔等。

⑤环氧化合物：环氧乙烷、环氧丙烷等。

⑥醛或酮类：甲醛、乙醛、丁醛、苯甲醛、丙酮和环己酮等。

卤烷、醇类和酯类是取代反应的烷化剂，不饱和烃和环氧化物是加成反应的烷化剂。醛类、酮类是脱水缩合反应的烷化剂。1

相关资料C-烷基化C-烷基化最初是在1877年，由法国化学家傅列德尔（Friedel）和美国化学家克拉夫茨（Crafts）两人发现的。当在苯和氯甲烷中，加入无水三氯化铝便发生强烈的反应，放出氯化氢气体，并从反应混合物中分离出甲苯，这种苯烷基化成为甲苯是最简单的一例。利用这类烷基化反应可以合成一系列烷基取代芳烃，在实验室和工业上的用途十分广泛。

O-烷基化许多芳醚的制备不宜采用烷氧基化的合成路线，而需要采用O-烷基化的合成路线。例如β-萘乙醚的制备，如果采用烷氧基化的合成路线，则原料β-氯萘很难获得，而且其中的氯原子也很不活泼；如果采用O-烷基化，则原料β-萘酚容易得到。又如在制备芳环上含有羧甲氧基或苄氧基的中间体时，采用酚类与氯乙酸（或氯苄）相作用的合成路线更为合理。因为氯乙酸和氯苄比羟基乙酸和苄醇容易获得，而且又都是活泼的烷基化剂。2

本词条内容贡献者为:

赵阳国 - 副教授 - 中国海洋大学