缩醛交换反应

缩醛与醇相互作用生成 一个新的缩醛和一个新的醇的反应。

吡咯类杂环化合物在有机化学和药物化学领域的重要地位，利用兼有吡咯环和羰基的吡咯-2-甲醛化合物为起始原料来合成制备各种吡咯类杂环化合物的研究工作。

将吡咯-2-甲醛进行常规保护转变成缩醛后，得到的吡咯缩醛却能在碱性溶液中发生缩醛交换反应，反应条件温和，反应速率快，转化率高。

定义缩醛与醇相互作用生成 一个新的缩醛和一个新的醇的反应。缩醛交换反应可能产生三种缩醛和两种醇的混合物，为了使得这个反应在有机合成中有实际用途，就需要使平衡移动。将生成的新醇蒸出，可使平衡移向产物一方。 醛在酸催化下也可以和另外缩醛或原甲酸酯发生缩醛交换反应。缩酮也可以进行类似的缩醛交换反应，有些缩酮不易制备，可通过酮与原甲酸酯的交换得到。1

吡咯-2-甲醛化合物的缩醛交换反应在冰浴中，将金属钠加入到过量的醇溶液中，待钠完全反应后，再加入缩醛，并加热回流2小时，反应完全后将其冷却，倒入到已经用三乙胺：石油醚 =30:1的混合溶剂浸湿过的柱子过滤，用乙酸乙酯冲柱，将所有洗脱溶液浓缩后即得缩醛交换产品，产率很高，几乎定向转化。1

本词条内容贡献者为:

李航 - 副教授 - 西南大学