离电体

离电体（electrofuge）是指不会从键结中带走孤对电子的离去基团，会造成共价键的异裂。 在反应后，离电体可能会带一个正电荷或是电中性，这是由反应的特性所决定。

离去基团离去基团（leaving group），或称离去基，在化学反应中从一较大分子中脱离的原子或官能基，是亲核取代反应与消除反应中应用的术语。当离去基团共轭酸的pKa越小，离去基团越容易从其他分子中脱离。原因是因为当其共轭酸的pKa越小，相应离去基团不需和其他原子结合，以阴离子（或电中性离去基团）的形式存在的趋势也就增强。

常见的离去基团有：-X，-OCOR，-OTs，-ONO2，-OH。

易接受电子、承受负电荷能力强的基团是好的离去基团。当离去基团共轭酸的pKa越小，离去基团越容易从其他分子中脱离。原因是因为当其共轭酸的pKa越小，相应离去基团不需和其他原子结合，以阴离子（或电中性离去基团）的形式存在的趋势也就增强。因而强碱往往不是很好的离去基团。

离去基团容易脱离的程度可用来分析羧酸衍生物：若一离去基团不容易脱离其他分子，表示组成的化学物质越稳定。例如氨基最不容易脱离其他分子，其形成化合物也最稳定，而将羧酸衍生物和胺反应，最后会产生氨基酸。其次稳定的是酯类，再来是卤化物。

对于SN1反应而言，以卤离子、拟卤离子和非配位离子作为离去基团较好，尤其是卤离子。可以加入银离子以生成难溶的卤化银，进一步向右拉动反应平衡。若一个离去基团越容易从其他分子脱离，则称之为好的离去基团。在SN2亲核取代反应中，离去基团是本身带有负电的离子。而在SN1反应中，离去基团会成为阴离子，脱离其他分子。一般来说，取代反应中的离去基团不会是氨基、甲氧基负离子和氢氧根。1

孤对电子孤对电子是指分子中除了用于形成共价键的键合电子外，在原子最外电子层中还经常存在未用于形成共价键的非键合电子。这些未成键的价电子对叫做孤对电子。所谓“孤”是因为它未成键，而“对”是因为两个自旋相反的电子会配对。孤对电子是分子或离子未共享价层的电子对。孤对电子在分子中的存在和分配影响分子的形状、偶极矩、键长、键能等，对轻原子组成的分子影响尤为显著。路易斯碱(Lewis)的碱性，配体通过配位原子与中心体的键合，亲核反应的发生等均通过孤对电子。

原子形成分子后，为满足八隅体结构，某些原子上还有未用于成键的价电子存在，它们被称为非键电子或未成键电子(nonbonding electrons)或孤对(1one-pair)电子、未共享电子。例如，氧原子有6个价电子，带2根键的中性氧原子上还有4个(2对)未成键电子。分子中的N、S、P、X(卤素)也带有孤对电子。孤对电子的存在与否和有机分子的理化性能密切相关，因此，我们要注意它们的存在状态。

某些分子中带不正常价键数的某些原子还会带有形式电荷(formal charge)。一个共价键上的电子归两个成键原子共有，故不论极性如何，每个原子形式上有一个电子。1

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张静 - 副教授 - 西南大学