螺旋型分子

科技工作者之家 2020-11-17

螺旋型分子(Helix molecule)也叫螺旋聚合物,是一类广泛存在于自然界中的大分子,例如与生命活动紧密相关的DNA、蛋白质生物大分子都具有螺旋构象。具有螺旋结构的大分子之所以能吸引各领域科学家们的密切关注,是因为这些具有螺旋构象的高聚物有着奇特的性能和潜在应用价值。

研究意义螺旋型分子因其独特的螺旋手性类型而常被用作手性配体,在不对称催化领域有着巨大的应用空间,同时该类分子的共轭结构又使其具有非常好的光电性质,可以作为一类新型的有机光电材料。1

但是目前共轭螺旋手性分子主要为螺烯类化合物,由于此类化合物的结构比较刚性,其手性面不利于调节,而且大部分螺烯类分子极性较小,存在着激发波长和发射波长较短等不足,所以设计新型的螺旋手性分子有重要的意义。

螺苯型分子在螺苯型分子中,多个苯环是通过邻位稠合而成,由于分子内部拥挤,整个分子不能共平面而必须呈螺旋状。如菲环中的三个苯环应是共平面的,但如果在分子中的4,5位上连有体积较大的基团时,由于空间阻碍,菲环必须发生螺旋似的扭衄,苯环不能共平面,导致分子无对称面和对称中心,实物与镜像不能重合,分子具有手性。例如,1,4,5-三甲基-8-乙基菲。

目前通过光化学的不对称合成法,已经合成了很多螺旋烃(helcene),这类烃的旋光能力都非常强。例如, 这类化合物中最简单的是由六个苯环并合成的六螺苯,由于分子的首尾两个苯环不在同一平面,分子呈螺旋形。故这类分子没有对称面和对称中心,是手性分子。2

本词条内容贡献者为:

张静 - 副教授 - 西南大学

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