Evans Aldol缩合反应

David A. Evans等人利用氨基酸由来的恶唑烷酮辅助基，开发出了Evans Aldol反应。该方法条件很温和而且实用性很强，几乎可以应用于现有的aldol反应中，并且得到syn-aldol产物。

Evans Aldol缩合反应是手性辅助基的不对称aldol反应的代表反应。

反应通式醛和被称为Evans手性螯合剂的手性酰基噁唑酮发生不对称aldol反应。1

反应机理首先在硼三氟甲磺酸酯（路易斯酸）的条件下活化羰基后，酰胺的α位的H被三乙胺(碱)拔去，形成Z-硼化烯醇，该烯醇再与另一羰基底物(acceptor)形成硼烯醇介导的六元环过渡态进行aldol反应，最终得到syn产物。其中，对于六元环过渡态，为了避免底物羰基与羰基形成偶极子的碰撞，手性辅助基的羰基与烯醇的朝向正好相反，这样也导致作为acceptor的醛从相对于手性辅助基的异丙基的反方向接近。2

该手性辅助基还有一个最大的优点，就是可以后续转换成各种官能团，所以实用性很高。

Evans aldol反应的经典条件一般被认为只能生成syn的产物，但是经过后续的研究，通过反应条件的改变，其产物的立体构型是可以扭转的。所以这也进一步扩大了该类反应的应用范围。2

应用实例Evans Aldol反应从发现到现在，经过多年的实验论证发现其实用性特别广，反应的立体结构也很容易预测，并且近年来大量合成也得到实现。正由于这么多的特点，该反应也常被用于一些复杂的化合物的合成中。现在该反应与不对称烯丙基硼化一起联用，已经成为一些链状不对称化合物的骨架构建的必用方法。12

本词条内容贡献者为:

张静 - 副教授 - 西南大学