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科技工作者之家 2020-11-17
Ene反应,也被叫做Alder-ene反应或烯反应,是一个带有烯丙基氢的烯烃和一个亲烯体之间发生的反应。这是一个官能团转化反应,产物是一个双键移动至原烯丙基位置的取代烯烃。
简介Ene反应,也被叫做Alder-ene反应或烯反应,是一个带有烯丙基氢的烯烃和一个亲烯体之间发生的反应。这是一个官能团转化反应,产物是一个双键移动至原烯丙基位置的取代烯烃1。
Ene反应通式Ene反应通式如下2:
Ene反应的特点这类反应通常需要有高活性的反应物或高温,此外,热和路易斯酸可以促进此反应。Ene反应的产物通常能够在其他化学反应的副产物中找到。
将反应物称为烯和亲烯体常常为造成误解,因为亲烯体本身也经常是一个烯。对常见的ene反应来说,烯是富电子的而亲烯体是缺电子的。(这一点与狄尔斯-阿尔德反应不同,仅有很少一部分比较奇怪的ene反应会发生电子需求的反转,即缺电子的烯和富电子的亲烯体)。
马来酸能够参与很多的ene反应,这是因为两个吸电子的羰基的综合作用使其严重缺电子1。
反应机理Ene反应和狄尔斯-阿尔德反应很相似,路易斯酸(例如三氯化或三氯化铝)能够参与金属催化的ene反应。这些反应仍然是周环反应,因为所产生的反应中间体仍然采取了协同电环化反应机理2。
变化(1)羰基ene反应
当亲烯体为羰基的时候,这类反应通常被叫做羰基ene反应。
例如,香茅醛在路易斯酸(五氢化)的催化下发生分子内关环反应。
(2)单线态氧ene反应
在单线态氧ene反应中,单线态氧与烯丙基过氧化物反应。此反应最早是由 Schenck在1945年发现,所以有时也被叫做 Schenck ene反应。
(3)其它
二氧化硅氧化反应也是一个伴随着 retro-[3+2]反应的ene反应3。
本词条内容贡献者为:
陈红 - 副教授 - 西南大学