shaolyn
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苯并[b]氮杂卓是一种极具价值的七元氮杂环，广泛存在于各种天然产物和药物分子中，具有非常重要的生理活性和药用价值。许多精神类药物都含有苯并氮杂卓骨架。例如：奥卡西平和卡马西平是用来治疗癫痫疾病的药物；氯氮卓、地西泮和艾司唑仑是安定类药物，可以用来治疗焦虑和失眠等症状。近年来，苯并[b]氮杂卓化合物的合成方法研究取得了一定的成果，但许多合成苯并[b]氮杂卓的方法存在缺陷。因此，设计一种简单易得的底物，通过绿色环保的反应条件简单高效地构建苯并[b]氮杂卓化合物具有重要的意义。 近日，兰州大学严汝龙教授课题组报道了一种通过单质碘促进的分子内交叉偶联/环化反应构建苯并[b]氮杂卓化合物的新策略。该反应以N-(3-苯基丁-3-烯-1-基)苯胺为底物，六氟异丙醇和叔丁醇作为混合溶剂，以良好至优异的收率合成了一系列苯并[b]氮杂卓化合物。另外，该反应操作简单，无需金属催化剂，具有良好的官能团耐受性。
图1 底物拓展
（图片来源：Chemistry – An Asian Journal）
该工作通过自由基抑制实验排除了该反应经历自由基过程的可能。在此基础上，该课题组提出了如下图所示的反应机理：碘离子活化反应底物中的碳碳双键，形成碘鎓离子中间体。随后，碘鎓离子中间体通过分子的亲核进攻、环化并且消去碘化氢得到最终产物。
图2 控制实验和反应机理
（图片来源：Chemistry – An Asian Journal）
简而言之，严汝龙教授课题组开发了一种操作简单、原子经济的方法，绿色高效地合成了一系列苯并[b]氮杂卓化合物，丰富了该类化合物的种类，为合成相关骨架的药物分子提供了一种新的选择。（Chemistry – An Asian Journal DOI: 10.1002/asia.202100710）
来源：CBG资讯
原文链接：http://mp.weixin.qq.com/s?__biz=MzI4ODQ0NjUwMg==&mid=2247536673&idx=4&sn=0259ecc01223f1598f69f4b8ff6e26fe
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