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科技工作者之家 2019-10-31
来源:北京师范大学
动力学拆分是获得手性化合物的一种重要方法,在不对称催化合成中受到广泛关注,也成为有机化学的热点研究领域之一。侯国华课题组首次将不对称催化硼氢化反应应用于动力学拆分。使用CuCl/JosiPhos作为催化剂,高效、高选择性地实现了2-取代-1,2-二氢喹啉的不对称硼氢化动力学拆分反应。该方法不仅能够以98 – 99.9% ee的高光学纯度获得回收的2-取代-1,2-二氢喹啉底物,同时还能够以优异的非对映选择性(dr > 99:1)和高达99% ee的对映选择性合成2,3-二取代-1,2,3,4-四氢喹啉的双手性硼氢化产物,动力学拆分选择因子s高达569。作者还对两种产物进行了官能团转化研究,并成功将回收的手性原料应用于选择性雌激素受体调节剂的不对称合成。此外,对该不对称硼氢化动力学拆分反应的机理作者进行了研究,并提出了合理的机理假设。该研究成果发表在 Chemical Science上(Chem. Sci. 2017, DOI: 10.1039/C7SC01556A)。
该研究得到了国家自然科学基金委、教育部和北京师范大学的资助。
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