Lawesson硫羰基化试剂

科技工作者之家 2020-11-17

Lawesson试剂(LR)-2, 4一双(对甲氧基苯基)-1 ,3-二硫-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物是一类用途广泛的硫化试剂。

将酮、酰胺和酯中的羰基转变为相对应的硫羰基化合物,便称之为Lawesson硫羰基化试剂。

Lawesson试剂1978年,Lawesson及其合作者首先将LR引入有机合成并系统研究了其作为硫化试剂的可能性,发现该试剂具有易得,使用方便,安全,反应性能好,反应产率高(几乎定量),产物易分离等优点,能使许多拨基化合物硫化。从此,LR在有机合成中得到了广泛应用。

一般说来,LR至少可以以如下四种方式参与反应:(1)氧硫交换反应:在含氧官能团中,氧被硫取代;(2)在底物官能基作用下、生成对甲氧苯基二硫代膦酸衍生物,随后再进行各种分子内或分子间反应;(3)环加成反应:LR与底物中的不饱和键加成;(4)插入反应:LR插人底物的不稳定键中。反应结束后,反应(1)中除了底物官能基中的氧被硫交换外,一般LR不参与产物的组成;而反应(2), (3)和(4)中,LR直接参与了产物的组成,可形成许多含磷、硫杂环。1

反应机理

反应举例

本词条内容贡献者为:

黄伦先 - 副教授 - 西南大学

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