Meisenheimer重排

Meisenheimer重排反应（Meisenheimer rearrangement），由 Jakob Meisenheimer 发现并首先报道。它的机理是氧化胺发生重排，生成相应的羟胺衍生物。

简介概述重排反应是有机合成中很常见的一类反应。重排反应是指在一定反应条件下，有机化合物分子中的某些基团发生迁移或分子内碳原子骨架发生改变，形成一种新的化合物的反应。重排反应可以分为分子内重排和分子间重排。

反应机理按反应机理，重排反应可分为：基团迁移重排反应和周环反应。

基团迁移重排反应反应物分子中的一个基团在分子范围内从某位置迁移到另一位置的反应。常见的迁移基团是烃基。这类反应又可按价键断裂方式分为异裂和均裂，前者重要得多，其中尤以缺电子重排最为重要。周环反应反应物因分子内共价键协同变化而发生重排的反应，有电环化反应和δ迁移反应。1

分类[1,2]-Meisenheimer重排叔胺的N-氧化物通过[1,2]-σ单电子重排得到O-取代羟胺的反应。

反应原理，如右图一

举例：如右图二

[2,3]-Meisenheimer重排烯丙基叔胺的N-氧化物通过[2,3]-σ单电子重排得到O-烯丙基羟胺的反应。

反应原理，如右图三

举例：如右图四2

本词条内容贡献者为:

黄伦先 - 副教授 - 西南大学