半缩酮

半缩酮是一种有机化合物，在酸性和碱性水溶液中都是不稳定的。在多步有机合成和药物设计中，对羰基的保护起着至关重要的作用。

简介概述半缩酮(hemiketal) 是一类同一碳上连接有一个烷氧基(R-O-)，两个烃基和一个羟基的非稳定有机化合物。有些糖类可以以半缩酮的形式存在。半缩酮一般由酮与醇反应得到，而半缩酮可以继续与醇反应得到缩酮。半缩酮在酸性和碱性水溶液中都是不稳定的。半缩酮反应式如右图：

！！！所示图片为半缩醛和缩醛的原理式！！！

半缩酮及缩酮的中心c原子上没有连氢

应用在多步有机合成和药物设计中，羰基的保护起着至关重要的作用，而缩酮类化合物通常作为保护羰基的有机合成中间体，而且许多缩酮被发现可以作为香料和添加剂，因此对缩酮的研究一直备受关注，仍是研究的热点。

制备缩酮传统的合成方法是在酸催化下，加热回流，醛酮与醇直接反应生成缩酮，但存在反应时间长、副反应多、后处理复杂等缺点；随后各种新的合成缩酮的催化体系被不断发现，如离子液体、纳米TiO等。这些催化剂体系有效地催化了羰基缩酮反应的发生，但仍存在反应时间较长、需加热回流、工艺复杂等缺点。20世纪20年代，美国科学家Richard和Loomis首先发现超声波可以加速化学反应，近年来，国内外有关声化学的研究以及学术交流异常活跃，超声波在有机合成中因具有反应条件温和、操作简便、清洁无污染等优点而受到了广泛关注，已被广泛应用于氧化反应、还原反应、加成反应、取代反应、缩合反应、水解反应等。1

相关资料半缩醛醛和醇在酸的催化下，醛的羰基被醇的羟基加成，原有的羰基碳上连接有一个醇羟基和一个醚键。一般来说半缩醛都是不稳定的，要么继续生成缩醛，要么分解重新回到醛和醇。

半缩醛是一类同一碳上连有一个羟基，一个烷氧基和一个氢的有机化合物。半缩醛由醛与醇发生亲核加成反应生成，烷氧基来自醇，其它部分来自醛。一般的半缩醛不稳定，常作为形成缩醛反应的中间体，但成环的半缩醛有一定稳定性，而半缩醛可以继续和醇反应得到缩醛。

应用在实际应用中，醇和醛的亲核加成在工业中有很重要的作用。如乙烯醇的聚合体是不稳定的，它是一个易溶于水的高分子，不能作为纤维使用，但在硫酸的催化下和甲醛反应，生成缩醛，变为不溶于水的性能优良的纤维-维尼龙。在有机合成中，醇和醛的亲核加成还常常用来保护羰基和羟基。2

本词条内容贡献者为:

李晓林 - 教授 - 西南大学