环化反应

科技工作者之家 2020-11-17

环化反应(Cyclization reaction)是指在有机化合物分子中形成新的碳环或杂环的反应,也称闭环或成环缩合。在形成碳环时,是以形成碳—碳键来完成环合反应的;在形成含有杂原子的环状结构时,它可以是以形成碳—碳键的方式来完成环合反应,也可以是以形成碳—杂原子键(C-N、C-O、C-S键等)来完成环合反应,有时也可以是在两个杂原子之间成键(N-N、N-S键等)来完成环合反应。

反应规律环化反应的类型很多,且所用的反应剂也很多,因而没有统一的反应通式,也不能提出一般的反应历程和比较系统的一般规律。但是,根据大量事实可以归纳出以下规律:

①绝大多数环合反应都是由两个分子之间先在适当位置发生反应、成键、连接成一个分子,但是还没有形成新的环状结构。然后,在这个分子内部的适当位置发生环合反应而形成新的环状结构。

②具有芳香性的六元碳环以及五元和六元杂环都比较稳定,且易形成。

③有一些环合反应是由两个分子之间在两个适当位置同时发生反应,成键而形成新的环状结构,这类反应叫做协同反应。例如:

除了少数以双键加成方式形成环状结构的环合反应以外,大多数环合反应在形成环状结构时,总是脱落某些简单的小分子。

④为了促进上述小分子的脱落,需要使用缩合促进剂。

⑤为了形成杂环,起始反应物之一必须含有杂原子。1

应用高聚物是具有重复单元基本结构的化合物,高聚物内多官能团间能够进行反应,分子内发生环化。环状高分子通常由线型高分子通过适当的成环反应来得到。与线型高分子相比,环状高分子具有许多独特的溶液、熔体以及固态性能。聚丙烯腈环化制备碳纤维的反应是典型的环化反应,聚丙烯腈在一定温度和特定条件下经预氧化及加热可环化成梯形物,再于2500℃下加热,可制成碳纤维。它具有质轻、高强度、高模量、耐高温(3000℃)的特点,与高性能树脂组成的复合材料是超音速飞机和航天工业不可缺少的新材料,广泛应用于航天飞机、舰船、化工设备等的制造。1

本词条内容贡献者为:

赵阳国 - 副教授 - 中国海洋大学

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