Dakin-west反应

科技工作者之家 2020-11-17

α-氨基酸在碱存在下与乙酸酐反应,生成羧羟基被甲基取代、氨基被乙酰化的产物,即α-酰胺基酮。反应经历恶唑酮中间体。

反应机理

该反应通过使用DMAP、三乙胺和额外的乙酸来控制二氧化碳的释放,从而适用于大生产。1

反应举例

α-氨基酸羧酸分子中的α氢原子被氨基所代替直接形成的有机化合物,α-氨基酸是指氨基连在羧酸的α位。

氨基酸(amino acid)既含氨基又含酸性基团的有机化合物。生物体中绝大多数是带羧基的氨基酸。α氨基酸是蛋白质的主要组分,是生物体中最重要的氨基酸。

α-氨基酸的立体结构除甘氨酸外,α-氨基酸的α-碳原子上所连结的4个基团都不相同。此时4个基团的排列方式从三度空间看,有两种方式。这两种方式相互成镜子中的影子,而不可重叠,互成立体异构体,因此α-氨基酸有立体异构体存在。两种异构体分别称L型和D型。除甘氨酸无立体异构体外,存在于蛋白质中的氨基酸都是L型的。

所有人体内蛋白质组成的氨基酸都是α-氨基酸,天然蛋白质水解得到的都是α-氨基酸。

蛋白质的基本结构由20种氨基酸组成。都是由一个氨基、一个羧基、一个氢原子和一个侧链基团(R)连接在同一个碳原子上构成,这个碳原子叫α-碳原子。20种氨基酸有不同结构的R基团。21

本词条内容贡献者为:

李航 - 副教授 - 西南大学

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