不对称原子

为连接有四个不同的原子或原子团的原子。不对称碳原子连有四个不同原子或原子团，它的四面体结构有两种形式，彼此互为实物与镜像的关系， 即相互对映，不能重叠。

举例手性碳原子存在于许多有机化合物中特别是和生命现象有关的有机化合物中。例如：葡萄糖、果糖、乳酸等。

1、手性碳原子一定是饱和碳原子；

2、手性碳原子所连接的四个基团要是不同的。1

化学性质旋光性：分子的化学结构决定其是否有手性。在有机化合物中，手性分子大多数都含有手性碳原子，所以，一般来说，可以通过判断分子是否有手性碳原子来断定分子是否有手性。含有一个手性碳原子的分子一定是个手性分子。一个手性碳原子可以有两种构型，所以，含有一个手性碳原子的化合物有两种构型不同的分子，它们组成一对对映异构体，一个使偏振光右旋，另一个使偏振光左旋。

因有手性碳原子的存在而存在光学异构体。

手性分子的两种类型，对其化学性质有很大差别。例如，手性分子的一种构型可以被人体吸收，另一种却不能被吸收，没有生理活性，甚至是有害的。1

相关物质含两个不相同手性碳原子的化合物。

在这类化合物中两个手性碳原子所连的四个基团是不完全相同的。 含有一个手性碳原子的化合物有一对对映异构体，那么含有两个手性碳原子的化合物有几个对映异构体呢？假使以A和B代表两个不同的手性碳原子，由于每一个手性碳可以有两种相反的构型，A+，A-，B+，B-。这样根据排列组合，整个分子的构型可以有下面四种。

这就是说，含有两个手性碳原子的化合物，在理论上，可以有四个对映异构体。其中Ⅰ是Ⅳ的镜象，Ⅱ是Ⅲ的镜象，所以它们是两对对映异构体Ⅰ和Ⅱ，或者Ⅲ和Ⅳ，虽然有一部分是呈镜象关系，但是另一部分是相同的，因此它们不是对映体，而是非对映异构体（Diasteroisomer）。非对映异构体和对映异构体不同，它们之间的性质，不论是物理性质还是化学性质，都不相同。但是由于它们属于同类化合物，所以化学性质有些相似。

如：氯代苹果酸，有两个手性碳原子，它有四个对映异构体，或者两对对映体。一对对映体的外消旋体的熔点为145°C，从它可以拆分出熔点同为165-166°C比旋光度是+7.1°和-7.5°的两个氯代苹果酸。另一对对映体的外消旋体熔点为157°C，从它可以拆分出熔点同为165-166°C，比旋光度是+9.3°和-8.0°的两个氯代苹果酸。

一般对映体的比旋光度应该是数值相同，方向相反，可是有的会有些差别，但不太大，这里就是这个情况。那么含两个以上手性碳原子的分子，有多少立体异构体呢？理论推导证明：当分子中含有几个不相同的手性碳原子时，就可以有2n个对映异构体，它们可以组成2n-1个外消旋体。如果分子中含有相同的手性碳原子，其对映异构体的数目可小于2n。1

意义由于手性物质的不同对映体对生物体的生理活性不同，那分离和合成出纯净的对映体就是人类梦寐以求的事业。但是大自然并没有给予我们现成的恩赐，只给我们人类一些提示——纯净的手性物质在大自然中含量有限，甚至极其稀有，人类知道了它们的用途，大量需要时，就得由人工合成，而工业合成的对映体，得到的是两种对映体的1:1混合物，即是外消旋体，由于对映体之间理化性质的相近，使我们要真正得到纯净的一种对映体，目前对我们人类来说还有不少的合成和分离上的难题需要解决。当一种对映体有益的生理活性被发现，并开始使用，就需要大量生产，而在工业合成中，不能得到单一的对映体，一方面，有一半没有生理活性将成为废物，浪费原料、增加产品成本，难实现规模化生产，另一方面，若是有一半在生理活性方面有害，使用时就得不偿失。

“手性分子”对生命生理活动有其特殊的活性，以期今后能找出对癌症和一些目前难症的药品，也期望“手性分子”合成和分离的大工业化，能制造出利于细菌利用的“手性分子”作为高分子聚合物的单体，用以合成易降解高分子合化物，减少环境污染。2

本词条内容贡献者为:

李晓林 - 教授 - 西南大学