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科技工作者之家 2020-11-17
Barton–McCombie去氧反应是一个有机反应。在反应中,有机化合物中的羟基被氢取代。该反应以英国化学家德里克·巴顿(1918年-1998年)和Stuart W. McCombie命名。
将醇转化为硫代羰基中间体,然后自由基断裂得到醇的脱羟基产物的反应。此反应又被称为Barton脱氧反应,是脱去醇羟基的一种方法。
简介Barton–McCombie去氧反应是一个有机反应。在反应中,有机化合物中的羟基被氢取代。
醇首先转化为硫代酰基衍生物,然后用Bu3SnH处理。一旦自由基连锁反应被引发,底物的硫原子进攻Bu3Sn自由基,底物中间体分解,生成烷基自由基,然后夺取Bu3SnH的氢自由基,实现循环。此反应的驱动力是稳固的S-Sn键。1
反应机理首先由AIBN分解和三丁基锡反应得到三丁基锡自由基引发反应。引发后在此催化循环中,低浓度的三丁基锡自由基就可以是反应进行:1
反应举例
可以用氢硅烷试剂代替剧毒的氢化锡试剂。2
本词条内容贡献者为:
陈红 - 副教授 - 西南大学