Baylis-Hillman反应

贝里斯-希尔曼反应是一类形成碳碳键、生成多个官能团分子的有效合成反应。又被称为森田-贝里斯-希尔曼反应，或简称为MBH反应，得名自自日本化学家森田健、英国化学家安东尼·贝里斯和德国化学家梅维尔·希尔曼。

简介贝里斯-希尔曼反应是一类形成碳碳键、生成多个官能团分子的有效合成反应。又被称为森田-贝里斯-希尔曼反应，或简称为MBH反应，得名自自日本化学家森田健、英国化学家安东尼·贝里斯和德国化学家梅维尔·希尔曼。

Baylis-Hillman反应通式α,β-不饱和化合物与亲电试剂（醛、酮）在合适的催化剂作用下，生成烯烃α-位加成产物。

亲电试剂可以是醛、亚胺、亚胺盐以及活化的酮。α,β-不饱和化合物（活化烯烃）可以是丙烯酸酯丙烯醛、乙烯烯基酮、丙烯腈、α,β-不饱和砜、亚砜、亚胺以及α,β-不饱和环烯酮等缺电子烯烃。

除DABCO可作为催化剂外，其他的叔胺和叔膦等弱亲核试剂也可以用于催化这个反应。

DABCO，Pyrrocoline和奎宁环1。

Baylis-Hillman反应机理以 DABCO为催化剂：

E2（双分子消除）机理也有可能2：

Baylis-Hillman反应的特点Baylis-Hillman反应具有以下特点：

（1）原料廉价，比较易得。

（2）反应具有原子经济性。

（3）反应产物具有多个可以进一步反应，进行继续转化的官能团。

（4）环境友好，反应用到的催化剂主要是有机小分子催化剂，从而可以避免通常情况下不对称催化反应中可能用到的金属离子。

（5）反应条件温和，多数反应在室温条件下就可以进行1。

应用（1）3,4-二取代马来酰亚胺结构是杂环化学一个组织结构，这个骨架存在于一些天然产物中。已知具有这种框架的某些化合物也具有多种生物活性，如蛋白激酶C抑制剂，血管内皮细胞增殖和血管生成抑制剂。

（2）3-乙氧羰基-3-羟基-3-芳基（烷基）-2-甲基丙腈（α－酮酯和丙烯腈的B-H产物）经过FeCl3/RCOOH处理生成3,4-二取代马来酰亚胺衍生物3。

本词条内容贡献者为:

张静 - 副教授 - 西南大学