用于检测人血清白蛋白的荧光探针及其合成方法与应用

• 摘要：

  本发明公开了一种用于检测人血清白蛋白的荧光探针及其合成方法与应用,本发明通过加入哌啶作为催化剂,促进2‑羟基‑4‑二乙基氨基苯甲醛和1‑乙基‑4‑甲基碘化吡啶之间的缩合反应,生成一种带有羟基的生色团DMHP作为人血清白蛋白(HSA)检测的指示剂.本发明通过一步反应合成的荧光探针DMHP能够特异性识别HSA,实现了水相中HSA的定量检测,避免了繁琐的有机合成及有机溶剂的使用.此外,在实际血清及活细胞成像实验研究表明,探针(E)‑4‑(4‑(二乙基氨基)‑2‑羟基苯乙烯基)‑1‑乙基吡啶‑1‑碘化物(DMHP)在灵敏度、抗干扰能力和成像方面具有良好的稳定性和广泛的应用前景.

• 专利类型：

  发明专利

• 申请/专利号：

  CN201910441286.X

• 申请日期：

  2019.05.24

• 公开/公告号：

  CN110183376A

• 公开/公告日：

  2019-08-30

• 发明人：

  丁彩凤 郭心洁 张鹏 张倩

• 申请人：

  青岛科技大学

• 主分类号：

  C07D213/38(2006.01),C,C07,C07D,C07D213

• 分类号：

  C07D213/38(2006.01),C09K11/06(2006.01),G01N21/64(2006.01),C,G,C07,C09,G01,C07D,C09K,G01N,C07D213,C09K11,G01N21,C07D213/38,C09K11/06,G01N21/64

• 主权项：

  1.一种用于检测人血清白蛋白的荧光探针,其特征在于,所述荧光探针是通过哌啶作为催化剂,促进2-羟基-4-二乙基氨基苯甲醛和1-乙基-4-甲基碘化吡啶之间的缩合反应,生成的一种带有羟基的生色团(E)-4-(4-(二乙基氨基)-2-羟基苯乙烯基)-1-乙基吡啶-1-碘化物; 具体地,所述荧光探针的结构式为: 2.如权利要求1所述的用于检测人血清白蛋白的荧光探针的合成方法,其特征在于,所述方法具体包括如下步骤: 步骤一:以乙醇作为反应介质,加入2-羟基-4-二乙基氨基苯甲醛和1-乙基-4-甲基碘化吡啶; 步骤二:向步骤一得到的溶液中加入催化剂哌啶,并将2-羟基-4-二乙基氨基苯甲醛和1-乙基-4-甲基碘化吡啶在60℃~80℃下回流反应4~5小时; 步骤三:将步骤二得到的反应溶液减压蒸馏,除去溶剂乙醇得到反应粗产物; 步骤四:将步骤三得到的反应粗产物经色谱柱提纯后,通过减压蒸馏除去溶剂,最终获得本发明公开的用于检测人血清白蛋白的荧光探针DMHP. 3.根据权利要求2所述的用于检测人血清白蛋白的荧光探针的合成方法,其特征在于,所述2-羟基-4-二乙基氨基苯甲醛与1-乙基-4-甲基碘化吡啶的摩尔比为1:(0.8~1.2). 4.如权利要求1所述的用于检测人血清白蛋白的荧光探针在溶剂体系中选择性识别人血清白蛋白的应用. 5.根据权利要求4所述的用于检测人血清白蛋白的荧光探针的应用,其特征在于,还包括所述荧光探针在以人血清白蛋白为标志物的检测及细胞成像中的应用.