二聚环戊二烯

二聚环戊二烯是一种化学物质，化学式为C10H12。

简述EINECS 201-052-9

英文名称： Dicyclopentadiene；4,7-Methylene-4,7,8,9-tetrahydroindene

英文别名 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene; Cyclopentadiene dimer~3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene; DCPD; dicyclopentadiene (stabilized with bht); Dicyclopentadiene (>95%); Dicyclopentadiene (70%); Dicyopentadiene; Dicyclopentadiene (80%); Dicyclopentadiene dimer

别 名： 双茂；

分子式： C10H12；

外观与性状： 无色晶体；

分子量： 132.20；

蒸汽压： 1.33/47.6℃ 闪点：26℃；

熔 点： 32.5℃；

沸 点： 172℃；

溶解性： 不溶于水，溶于乙醇、乙醚；

密 度： 相对密度(水=1)0.98(35℃)；相对密度(空气=1)4.55；

稳定性： 稳定；

危险标记： 7(易燃液体)；

主要用途： 用于制乙丙橡胶的第三单体乙叉降冰片烯、多聚环戊二烯农药、聚酯、树脂、塑料的阻燃剂、药物、香料等1。

对环境的影响健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：接触高浓度本品蒸气有刺激和麻醉作用，引起眼、鼻、喉和肺刺激，头痛、头晕及其它中枢神经系统症状。有可能引起肝、肾损害，长期反复皮肤接触可致皮肤损害。

安全术语

S36/37Wear suitable protective clothing and gloves.

穿戴适当的防护服和手套。

S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.

避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

风险术语 R11Highly flammable.

高度易燃。

R20/22Harmful by inhalation and if swallowed.

吸入及吞食有害。

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

R51/53 Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响1。

资料及环境毒性：低毒类；

急性毒性：LD50820mg/kg(大鼠经口)；0.72ml/kg[兔经皮]；

危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险；

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

环境标准前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度 1mg/m3；

前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.0001mg/L。

应急处理方法泄漏应急处理切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。小心扫起置于袋中转移至安全场 所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

防护措施呼吸系统防护：可能接触毒物时，应戴口罩。

眼睛防护：一般不需特殊防护。

身体防护：穿防静电工作服。

手防护：必要时戴防护手套。

其它：工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和流动清水彻底冲洗。

眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。

食入：误服者漱口，饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

理化性质二聚环戊二烯为无色晶体或液体, 有类似樟脑气味；比重0.979，沸点170，熔点32，溶于乙醇。本品有毒，具有麻痹性及局部刺激作用，空气中允许最高浓度为30mg/m3。

用途：是重要化工原料，用于制造金属有机化合物、二茂铁、杀虫剂、味精和石油树脂。

包装：铁桶装180公斤/桶2。

双环戊二烯的生产现状 国内，工业上常用的由C5馏分直接制取高纯度环戊二烯的分离方法一般有热二聚-解聚-蒸馏法和溶剂萃取法两种。

1.热二聚-解聚-蒸馏法

（1）热二聚-解聚-蒸馏的分离方法是：将初始原料加热到110-120℃,这样原料中的CPD就会转化为DCPD，然后利用DCPD和其它不同组分的沸点上的差异将DCPD蒸馏从而分离开来。但在蒸馏过程同时产生了沸点与DCPD非常接近的CPD和异戊二烯等的共聚体，因此，普通的蒸馏得不到到高纯度的DCPD，必需加热到170℃以上，利用DCPD解聚速度比CPD和异戊二烯等的共聚体快的特性，将其中的DCPD优先分解为CPD，最后再经过精馏，将CPD从高于本身沸点的不纯物中分离出来，然后把分离所得到的CPD再次进行二聚反应，然后再进行蒸馏，最后获得纯度较高的双环戊二烯[2]。用热二聚-解聚-蒸溜法分离出的DCPD纯度较低，一般在80%左右。

2.溶剂萃取法

溶剂萃取法是以二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂，利用C5馏分中各组份的相对挥发度不同，分离出高纯度的双环戊二烯，这种分离方法采用了一次热二聚反应和两次萃取蒸馏反应，在经过两次精馏反应后，最终将三种双烯烃同时分离开来。

对于高纯度DCPD的生产工艺的研究，浙江工业大学和中石化上海公司进行了相关的研究，并发明了相应的专利。其研究是以石油裂解得到的副产物C5馏分为原料，将C5馏分进行二聚反应脱除轻组分，得到的粗双环戊二烯在催化剂(无机载体负载的酸性物质)在100-200℃的温度下进行催化反应，然后经过解聚得到高纯度的环戊二烯，环戊二烯最后经过二聚后再脱除轻组分就得到了高纯度双环戊二烯[3]。用这种分离方法得到的双环戊二烯纯度在85%以上3。

本词条内容贡献者为:

石季英 - 副教授 - 天津大学