C-烷基化

C-烷基化（C-alkylation）是指在有机化合物分子中的碳原子上引入烷基的反应。

研究简史C-烷基化最初是在1877年，由法国化学家傅列德尔（Friedel）和美国化学家克拉夫茨（Crafts）两人发现的。当在苯和氯甲烷中，加入无水三氯化铝便发生强烈的反应，放出氯化氢气体，并从反应混合物中分离出甲苯，这种苯烷基化成为甲苯是最简单的一例。利用这类烷基化反应可以合成一系列烷基取代芳烃，在实验室和工业上的用途十分广泛。1

烷基化剂卤代烷

卤代烷是常用的烷基化剂。不同的卤原子以及不同的烷基结构，对卤代烷的烷基化反应影响很大。当卤代烷中的卤素相同，而烷基不同时，其反应活性顺序为：

可见卤化苄的反应活性最大，只需用少量不活泼的催化剂，如氯化锌，甚至用铝、锌即可与芳环发生烷基化反应。卤甲烷因活性最低，必须用大量的氯化铝，经加热才能和芳环发生烷基化反应。此外，应该注意，不能用卤代芳烃，如氯苯或溴苯来代替卤代烷，因为连接在芳环上的卤素反应活性较低，不能进行烷基化反应。

烯烃

烯烃也是最常用的烷基化剂。常用的烯烃有乙烯、丙烯、异丁烯以及一些长链α-烯烃，它们是生产长碳链烷基苯、异丙苯、乙苯等最合理的烷基化剂。

醇、醛和酮

它们的反应能力较弱，只适用于活泼芳香族衍生物的烷基化反应。醛和酮常用于合成二芳基或三芳基甲烷衍生物。醇类和卤代烷作为烷基化试剂，均特别适合于在生产小吨位的精细化学品时引入较复杂的烷基使用。1

催化剂芳香族化合物C-烷基化反应最初用的催化剂是三氯化铝，后来研究证明，其它许多催化剂也有同样的催化作用。现常用的有如下几种，其催化活性依次减弱：

路易斯酸：AlCl3>FeCl3>SbCl5>SnCl4>BF3>TiCl4>ZnCl2。

质子酸：HF>H2SO4>P2O5>H3PO4、阳离子交换树脂。

酸性氧化物：SiO2—Al2O3、分子筛、M(Al2O3·SiO2)。

烷基铝。2

本词条内容贡献者为:

赵阳国 - 副教授 - 中国海洋大学