科技工作者之家
科界APP是专注科技人才，知识分享与人才交流的服务平台。
来源：X一MOL资讯
唾液酸广泛存在于糖蛋白及糖脂，在细胞相互作用、病原体—宿主识别中起关键作用。唾液酸中，N-乙酰神经酰胺（Neu5Ac）在自然界中通过α-(2,3)，α-(2,6)糖苷键与半乳糖或半乳糖胺相连，或通过α-(2,8)，α-(2,9)，或交替的α-(2,8)/α-(2,9)糖苷键同聚。其中肿瘤相关糖抗原 STn、GM2、GM3、GD2和GD3分子中都含有α-唾液酸片段。由于羧基的吸电子特性、季碳的异头位中心及3-位羟基的缺失使立体选择性地唾液酸化十分困难。传统方法，包括替换异头位的离去基团，引入新保护基，调控C-5氨基的电子效应等，存在底物适用性窄、选择性对温度敏感等缺点。
近日，江西师范大学国家单糖化学合成工程技术研究中心的孙建松研究员课题组，在唾液酸C-1引入2-吡啶甲基导向基实现了唾液酸糖苷键的高效立体选择性构建，作者通过实验及理论计算明确了反应机理并首次确证了唾液酸1-位吸电子取代基对糖苷化立体选择性的影响。该方法具有底物普适性好，适用于唾液酸类化合物的多样化合成，对温度高度不敏感，可应用于复杂唾液酸类化合物合成，以及便于唾液酸类化合物大量合成等优点。作者随后将此唾液酸化方法与之前发展的MPEP糖苷化方法结合，通过“latent—active”策略实现了I型和II型天线分子四糖的合成。
图 1. 该方法的底物拓展
图 2. 反应机理研究
图3. 具有合适保护基的I,II型四糖天线分子的合成
本文第一作者是16级硕士研究生陈健，通讯作者是孙建松研究员和R. R. Schmidt教授。
来源：X-molNews X一MOL资讯
原文链接：http://mp.weixin.qq.com/s?__biz=MzAwOTExNzg4Nw==&mid=2657623436&idx=4&sn=2ef22a49cb4ffaa3f45e26d373962f28&chksm=80f8345cb78fbd4af7cb0d13bc6b0fd91ef9bbb2f2ef18636cddbacd1480bf957edeb626b731&scene=27#wechat_redirect
版权声明：除非特别注明，本站所载内容来源于互联网、微信公众号等公开渠道，不代表本站观点，仅供参考、交流、公益传播之目的。转载的稿件版权归原作者或机构所有，如有侵权，请联系删除。
电话：（010）86409582
邮箱：kejie@scimall.org.cn
微信
科技工作者之家
京公网安备11010202008424号
