Barton反应

将醇变为有机亚硝酸酯后，再光解转化为亚硝基醇，亚硝基醇异构化为肟，肟可以进一步转化为羰基、氨基和氰基衍生物，在这一系列过程中，有机亚硝酸酯光解转化为亚硝基醇的反应叫做Barton反应。

反应机理反应为自由基机理。

反应举例该反应应用十分广泛，尤其是甾族化合物的合成中非常重要。12

甾体化合物简介甾体（steroids）是一类结构非常特殊的天然产物，其分子母体结构中都含有环戊烷骈多氢菲（cyclopentano-perhydrophenanthrene）碳骨架，此骨架又称甾核（steroid nucleus）。甾体化合物是天然产物中最广泛出现的成分之一，几乎所有生物体自身都能生物合成甾体化合物。天然甾体化合物种类很多、结构复杂、数量庞大、生物活性广泛，是一类重要的天然有机化合物。甾体化合物的提取分离、 合成以及应用研究已成为药物开发十分活跃的领域，被称作20 世纪研究最为透彻的药物。甾体化合物不仅作为药物为人类的健康做出了特殊的贡献， 而且其立体结构的特殊性也在有机化学发展史，特别是有机化学理论上占有极其重要的地位，如完善了立体化学理论。

分类据C17链不同，其可以分为胆酸类、强心苷、甾醇和昆虫变态激素、C21甾体类、甾体皂苷和甾体生物碱等。

这类成分的甾体母核上，都在C3有羟基，并可和糖结合成苷，而C17侧链上育显著差别，根据C17链不同可以分为胆酸类、强心苷、甾醇和昆虫变态激素、C21甾体类、甾体皂苷和甾体生物碱等。甾体化合物广泛存在于动植物体内，许多具有各种生物活性，它们的应用非常广泛，有些被采用治疗疾病或发展生产，如治疗过敏性疾病的氢化可的松、避孕药黄体酮、利尿剂安体舒通、合成甾体激素的薯蓣皂甙元、强心作用的狄戈辛、蟾毒甙等都是甾体化合物。

立体化学理论《立体化学》的研究和发展主要进程大致为：1848 年，法国化学家Pasteur 在显微镜下用镊子将右旋和左旋酒石酸拆分，当时推测可能是由于分子中的原子在三维空间的排列不同而引起的，后来认识到可能是分子内部缺少对称性而引起旋光性质。1861 年，俄国化学家Butlerov 在德国自然科学代表大会上作了《论物质化学结构》的报告，建立了化学结构学说，阐明了产生同分异构现象的原因是因为分子内部化学结构的不同。1874 年，荷兰化学家Van’t Hoff（1901 年第一届诺贝尔化学奖获得者）和法国化学家LeBel 分别独立提出了“碳原子正四面体假说”，建立了立体化学的基础，指出甲烷分子中碳的4 个化学键向空中伸展，指向正四面体的顶点，而碳位于四面体的中心。 1931 年，美国化学家Páuling（1954 年诺贝尔化学奖获得者）提出了杂化轨道理论（hybrid orbital theory）， 从而解决了价键的方向性问题。之后，挪威化学家Hassel 用电子衍射法发现环己烷具有椅式和船式2 种构象异构体，提出了构象（conformation）和优势构象（preferred conformation）的概念。英国化学家Barton 在Hassel 的研究基础上以及通过结构更为复杂的甾体化合物构型的研究，提出了两面角（dihedral angle）、 构象效应（conformational effects）和构象分析，对于解释有机化合物的一些重要的物理特征、反应取向和反应机制起到了非常重要的作用，特别是对甾体、环状三萜等复杂天然有机化合物的特殊立体构型的解释更是获得了成功。至此，有关有机化合物结构方面的理论基本上完善，能够解释绝大多数有机化合物的立体构型。3

本词条内容贡献者为:

王宁 - 副教授 - 西南大学