Auwers反应

奥威尔斯合成（Auwers合成）是苯并呋喃与苯甲醛发生缩合、溴化生成2-溴-2-(α-溴苄基)苯并呋喃酮，然后经醇碱处理重排，转变为黄酮醇的反应。由Karl von Auwers于1908年发现。

反应机理一个可能的机理如下图所示。氧原子上的孤对电子使溴离子离去，生成被氧原子稳定的碳正离子，然后氢氧根进攻，得到一个具有半缩酮结构的中间体。此中间体发生分子内E1cB反应，氢离子被夺去，接着氧负对不饱和酮进行麦克尔加成，新生成的烯醇负离子再将剩下的一个溴离子挤出去，得到最终产物。1

反应举例

黄酮醇类简介黄酮醇类(flavonols)是指含有2-苯基-3-羟基(或含氧取代)苯骈γ-吡喃酮(2-苯基-3-羟基-色原酮)类化合物，是各类黄酮化合物中数量最多、分布最广泛的一类，已发现约有1700多种。其中最简单的黄酮醇类化合物为7一羟基黄酮醇：唯一一个分子中含有氯原子取代黄酮醇类是chlorflavanin，具有抗真菌活性；含氧取代最多的黄酮醇是digicitrin。槲皮素(quercetin)则是植物界分布最广、最常见的黄酮醇类化合物。

芦丁(rutin)是最常见的黄酮醇苷化合物，6-C-β-D-葡萄糖槲皮素苷则是已发现的为数不多的黄酮醇碳苷之一。

黄酮和黄酮醇具有C2～C3双键、C4有羰基、C环成环，黄酮，有羟基取代为黄酮醇，如黄芩苷(baicalin)、槲皮素芦丁等。

积累过程以葡萄为例，葡萄果实发育过程中，黄酮醇在果实中以两种形式积累，即游离态和结合态。花后20天，游离态黄酮醇含量较高，随后迅速降低，至花后60天，含量达最低值；花后60天后，开始迅速jI升，至花后70天，含量达最大值；随后，略有所下降。结合态黄酮醇在花后20天含量最高，之后迅速下降，至缓慢成长期，含量降到最低并保持稳定；进入成熟期(花后80天)，含量迅速上升，花后90天达到最高峰，之后逐渐下降并趋于稳定。

姜寿梅等研究表明，黄酮醇是西拉葡萄果皮中主要的非花色苷酚类，且槲皮素及其衍生物是主要的黄酮醇。进人转色期后。果皮中黄酮醇类多酚迅速积累，转色后2周含量达到最大值，随后表现为含量下降。

营养黄酮醇(一组植物色素)是果实和花的颜色来源。然而，黄酮醇具有比美学更多的功能。植物中，黄酮醇的作用是保护植物抵抗环境的各种刺激。人体中，黄酮醇的作用是对人体的生物反应起修饰作用。

黄酮醇可能调节机体对一些化合物的反应性，如过敏原、病毒、致癌物质。换言之，黄酮醇具有抗过敏、抗炎症和抗癌性能。最近的研究表明黄酮醇对许多疾病有治疗作用，其中包括糖尿病。黄酮醇如栎精，可以提高胰岛素的分泌，并且可能是山梨醇堆积的有效抑制剂。这些作用可以解释多种植物性药物对糖尿病的疗效。这些药物一般富含黄酮醇。黄酮醇的营养作用包括提高细胞内维生素C的水平、降低小血管的渗漏和破损，从而预防皮肤青紫；黄酮醇还能提高机体的免疫系统功能。、所有这些作用都有益于糖尿病患者。糖尿病患者除了要吃富含黄酮醇的饮食外，还要补充额外的黄酮醇1～2克/日。

美国哈佛大学癌症研究中心的研究小组以183518人为对象，比较了他们摄取黄酮醇的量与罹患胰腺癌的关系。黄酮醇主要存在与洋葱、苹果、甘蓝及花椰菜中。跟踪研究表明，摄取黄酮醇最高的人群，胰腺癌的危险度比摄取低的人群降低23%。对吸烟者的防癌效果更为明显，黄酮醇摄取高的人群罹患胰腺癌危险度能降低59%。2

本词条内容贡献者为:

王宁 - 副教授 - 西南大学