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科技工作者之家 2019-11-15
来源:X一MOL资讯
胺类物质是合成药物分子和精细化学品的一类重要分子。氢胺化反应是将烯烃、炔烃等基本化工原料转化为胺类化合物的一类高原子经济性转化过程。由于氢胺化反应可以生成马氏和反马氏两种产物,氢胺化反应中的化学选择性控制一直是该反应中的一大难题。
近日,陕西师范大学王超教授和肖建良教授课题组基于氢转移的策略,发展了基于廉价铁催化的烯丙醇反马氏氢胺化和氢酰胺化反应,实现了系列γ-氨基醇类化合物的绿色合成。该催化体系具有高反马氏选择性、反应条件温和、底物范围广泛、官能团耐受性好等优点;且反应中手性底物的立体构型在产物中能得到保持,可以有效的对手性氨基酸,天然产物和药物分子等复杂分子进行修饰。机理研究表明,反应通过两个协同的催化循环进行,即Fe-PNP络合物催化脱氢/氢化过程和胺底物作为有机催化剂促进的迈克尔加成过程。该催化体系对氢胺化反应的类型进行了有效拓展,并为胺类化合物的合成提供了新思路。
图1. 铁催化烯丙醇的氢胺化反应及其在复杂分子修饰中的应用
图2. 文章中部分产物
相关结果发表在Journal of the American Chemical Society 杂志上,陕西师范大学博士马威为第一作者。该工作得到了国家自然科学基金(21773145, 21473109)、“陕西省青年科技新星”项目(2016KJXX-26)、陕西师范大学优秀青年学术骨干项目(16QNGG008)、“111”引智计划(B14041)以及中央高校基金等经费的支持。
来源:X-molNews X一MOL资讯
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