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科技工作者之家 2020-11-12
来源:CBG资讯
在有机合成中,烷基C-H键是一类惰性基团,难以活化,因此化学家们发展了“开壳”过程参与的惰性C-H键活化反应,采用的策略是利用杂原子自由基引发一系列氢原子转移反应,如氧原子自由基、氮原子自由基或卤素自由基等(Scheme 1)。而巯基自由基只能诱导生成稳定的自由基(如烯丙基、苄基或杂原子α位自由基)。事实上,巯基自由基自身稳定,难以参与反应,而且硫醇常常被用作氢原子来源来实现烷基自由基的氢化,巯基自由基引发的烷基自由基很容易与硫醇发生逆反应。为了克服这个限制,发展新型的试剂很有必要,并且要求新型试剂与烷基自由基的反应速度高于硫醇与烷基自由基的反应速度。最近,俄罗斯科学院泽林斯基有机化学研究所的Alexander D. Dilman课题组报道了二硫试剂(PyfS)2参与的烷烃的硫代反应,其中(PyfS)2试剂的四氟吡啶取代基的吸电子作用对于反应顺利进行至关重要(Scheme 1)。另外,在反应体系中加入氧化剂,可以实现硫醇副产物向二硫试剂的转化,从而使二硫试剂(PyfS)2得到充分利用。相关研究成果发表在Angew. Chem. Int. Ed.上(DOI: 10.1002/anie.202011400)。来源:BeanGoNews CBG资讯
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